>>>Malheureusement, bon nombre de mes contacts ont une adresse mail @gmail.com ou @hotmail.com :-/ Autant dire que lorsque l’on leur envoie un mail, le fait d’être auto-hébergé ne change rien.
Il existe pour les webmail des solutions de chiffrement (comme mailvelope pour Chromium par exemple => https://chrome.google.com/webstore/detail/mailvelope/kajibbejlbohfaggdiogboambcijhkke?hl=fr )